Nesse filme, o diretor Marc Webb subverte situações-clichê das populares comédias-românticas, trazendo um parecer mais realista para os dramas vividos nos relacionamentos amorosos. No caso, ele retratou o jovem Tom Hansem, que ao conhecer sua nova colega de trabalho - Summer, apaixona-se quase que instantaneamente. Ele idealiza o amor sobremaneira, enquanto ela simplesmente não acredita na consistência de algum sentimento que possa unir duas pessoas. Daí já se depreende que não se trata de mais um romancezinho com final feliz. A trama se desenrola a partir da rememoração do rapaz a cerca dos 500 dias que esteve com a linda moça, na tentativa de entender o porquê deles não terem dado certo. Essa narrativa é feita em ordem não-cronológica de modo a simular o funcionamento da memória humana. De certo, o jovem não poderia fazer um retrospecto linear de todos os fatos (esse aspecto, em muito, enriquece a produção).
A questão filosófica reside no fato de Tom crer piamente que, encontrar a garota dos seus sonhos, sua alma-gêmea, num dos 400 mil escritórios (ou entre 3 milhões e 800 mil pessoas) na cidade de Los Angeles, só tinha uma explicação: destino. Fica, então, duas perguntas para o espectador: a primeira consiste em definir o que é amor (e há uma cena em que as personagens discutem significativamente a questão), a segunda seria "você acredita em destino?", para a qual, a obra, nos momentos finais, sinaliza claramente uma resposta bastante plauzível.